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Alessandro nació en Conegliano el 9 de noviembre de 1974. Es hijo de Gino, un electricista, y Bruna, un ama de llaves. Tiene dos hermanos, el mayor, Stefano, fue futbolista profesional durante un breve tiempo con la Unione Calcio Sampdoria, pero sufrió una grave lesión y tuvo que retirarse del fútbol, siendo actualmente su representante;11? y una hermana adoptiva de nacionalidad rumana llamada Beatrice.12? Pasó toda su infancia en la casa de su familia en San Vendemiano (Provincia de Treviso). Jugaba al fútbol en el patio trasero de su casa con dos amigos, Nelso y Pierpaolo.13?
Desde muy joven soñó con recorrer el mundo y como no tenía dinero para viajar consideró ser conductor de camiones para conocer otros lugares.14? A pesar de haber estar dedicado al fútbol durante tanto tiempo, tiene un diploma en Contabilidad.15? Después de cinco años de noviazgo con Sonia Amoruso, se casaron en secreto el 12 de junio de 2005, en la pequeña parroquia de Mongreno, Turín.16? La ceremonia fue realizada por el párroco Luigi Ciotti, fundador y presidente del Grupo de Abel, una asociación voluntaria de Turín.17?
Su primer hijo, Tobías, nació el 22 de octubre de 2007 en la clínica Sant'Anna de la ciudad de Turín.18? El 4 de mayo de 2009, nació su segunda hija a la que llamó Dorotea.19? El 27 de diciembre de 2010, nació su tercer hijo al que nombró Sasha.20? Fuera del mundo del fútbol y de manera regular practica golf, tenis y baloncesto. Es fanático y amigo personal del ex-base canadiense Steve Nash,11? y del exvocalista de la banda Oasis, Noel Gallagher.21? En el año 2005, apareció en el videoclip Lord Don't Slow Me Down, autografiando su camiseta y entregándosela a los miembros de la banda.22?
Comenzó a practicar fútbol en el campo de la Parroquia de Saccon,28?29? donde entrenaba por la noche gracias a un pequeño sistema de electricidad que había sido construido por su padre.30? Luego pasó al equipo de su ciudad natal, la Associazione Calcio San Vendemiano desempeñándose como guardameta, ya que su madre pensaba que de esa manera era más probable que no saliera lastimado.31? Sin embargo, su hermano Stefano le dijo que era bueno para el ataque y cambió de posición.32?
Mientras militaba en el San Vendemiano, el sacerdote del pueblo (también presidente del equipo) conversó con algunos dirigentes del Calcio Padova, inicialmente en vano ya que existía preocupación debido a la contextura delgada de Alex.33? No obstante, en 1992 fue adquirido por el equipo patavino y fue inscrito en el equipo juvenil. A los 16 años de edad consiguió su primera oportunidad en el fútbol profesional y debutó en la Serie B bajo la dirección técnica de Mauro Sandreani. En la temporada siguiente disputó diez encuentros y anotó su primer gol en la victoria del Padova sobre el Ternana Calcio por 5-0.34?
En el verano de 1993, gracias a las gestiones de Giampiero Boniperti fue transferido a la Juventus de Turín por cinco mil millones de liras italianas, firmando un contrato por 150 millones de liras por temporada más premios,35? después de haber sido rechazado por la Associazione Calcio Milan,36? cumpliendo así el sueño de Alessandro de querer pertenecer a la sociedad turinesa.31?36? A pesar de que Giovanni Trapattoni lo promovió enseguida al primer equipo, fue transferido al equipo juvenil dirigido en ese entonces por Antonello Cuccureddu, convirtiéndose en seguida en el líder del equipo. Junto con Fabrizio Cammarata, Christian Manfredini, Lorenzo Squizzi y Jonatan Binotto condujo al club a la conquista del Torneo de Viareggio y el título del Campeonato Primavera.
Su presentación oficial en la Serie A se produjo el 12 de septiembre de 1993 en un encuentro ante la Unione Sportiva Foggia que finalizó con marcador de 1-1,37? ingresando en sustitución de Fabrizio Ravanelli en el minuto 74.38? Tres días más tarde hizo su estreno en las competiciones europeas, enfrentando al Lokomotiv de Moscú en los treintaidosavos de final de la Copa de la UEFA 1993-94. El 19 de septiembre, una semana después de su debut en el campeonato y un minuto después de haber ingresado al campo de juego, anotó su primer gol con la camiseta bianconera en la victoria por 4-0 sobre el Reggina Calcio.37? Al término de aquella primera temporada en la Juventus, alternó entre el equipo juvenil y el primer equipo, con el cual disputó catorce encuentros y marcó cinco goles, incluyendo una tripleta ante el Parma Football Club.37?